1997-1998 yıllarında Parizma.net’te sistem ve network takım yöneticisi, 1998-2006 yılları arasında Tradesoft A.Ş.’de sistem ve network yöneticisi olarak çalıştı. 2003-2005 yılları arasında Avaturk, 2004-2007 yılları arasında Siberlig LTD şirketlerinin danışmanlığını yaptı. 1997 yılında Oynasana.com kuruluşunda yer aldı. 2009-2010 yıllarında Linkz’de yöneticilik yaptı. 2002 yılından bu yana arama motoru reklamcılığı alanlarında çalışmalarını sürdüren Özkaynak, 2007 yılında kurulan; Avrupa’nın en fazla Google partnerliğine ve Türkiye’nin en fazla çalışanına sahip arama motoru reklamcılığı firması SEM’in kurucusu olarak çalışmalarına devam ediyor.